Nell'inconsueta collocazione del lunedì pomeriggio (il Milan ha giocato e vinto venerdì sera la Supercoppa Europea col Siviglia) va in scena al Meazza, a conclusione della seconda giornata di serie A, il primo vero scontro al vertice del campionato, di fronte ai campioni d'Europa c'è l'ambiziosa Fiorentina di Prandelli, si sfidano quindi due squadre vittoriose all'esordio nel torneo, in palio dunque il possibile primato in classifica con Juventus e Roma.
Rispetto alla serata di Montecarlo Ancelotti cambia poco, anzi, quasi nulla, scegliendo Gilardino per Inzaghi, fra i gigliati l'assenza più pesante è quella di Montolivo, a centrocampo l'ex Donadel con Gobbi e Liverani, il "tridente" è formato da Santana, Pazzini e Mutu.
Avvio brillante, il primo a provarci è Santana, ma Dida non corre pericoli, deve invece superarsi Frey, miracoloso al quarto d'ora su deviazione "sporca" di Gilardino, finito sulla traiettoria di una botta da fuori di Kakà. La risposta toscana è affidata una bella incornata in avvitamento di Pazzini, alta di poco. Prima della mezzora però un Milan in crescita passa, Dainelli affonda Ambrosini, per Farina è rigore, Kakà trasforma spiazzando Frey, tocca quota tre in classifica cannonieri, si lascia alle spalle l'errore dal dischetto col Siviglia (peraltro corretto in gol con un tap-in di testa) e concede il bis dagli 11 metri dopo Genova. La Fiorentina accusa il colpo, ma solo Seedorf prima del riposo ha una buona palla per il raddoppio, conclusione sbilenca quella dell'olandese, al 45' è 1-0.
Ripresa, Diavolo al piccolo trotto, ne approfittano gli ospiti che inseriscono forze fresche e cambiano marcia, dentro Kuzmanovic per Donadel, i frutti si vedono al 56', Santana affonda sulla sinistra e centra sul secondo palo, Jankulovski va a vuoto, Mutu di testa trova il comodo pari.
Altri cambi, Prandelli completa i suoi con Semioli per l'argentino (e passa al 4-4-2) e il grande ex Vieri per un Pazzini che non gradisce, ancora meno felice è Gilardino, rilevato da Inzaghi dopo l'innesto di Cafu per un Oddo non al meglio.
Partita apertissima, Kakà (sempre bravo Frey), Seedorf e soprattutto Inzaghi, che liscia un pallone invitante a centroarea, da una parte, e ancora Mutu (esterno destro in controtempo su Dida largo di un niente) dall'altra vanno a un passo dal rompere l'equilibrio.
Mezzora, squadre allungate e con minore lucidità, rischiano grosso i padroni di casa su un contropiede in superiorità numerica dei viola, ma Mutu sbaglia i tempi dell'apertura per Semioli, poi Nesta rimedia proprio su Vieri. Debutto a San Siro in rossonero per Emerson, gli fa spazio capitan Ambrosini, stremato.
Rossoneri alle corde all'81', la difesa di Ancelotti sbanda, la Fiorentina manca però il colpaccio, Vieri apre per Semioli che offre a Kuzmanovic il pallone del 2-1, il palo però ferma il nazionale serbo, sulla ribattuta l'ex Chievo non trova la porta. Milan stanco ma comunque pericoloso, all'85' Pirlo si ritrova quasi a tu per tu con Frey, prova a mettere in mezzo, ma nessun compagno aveva seguito l'azione.
Nel finale non ci sono più fiato e gambe, anche se gli ospiti chiudono in avanti, Dida controlla su Semioli, a recupero scaduto pericolosa posizione dal limite conquistata per il Milan da Inzaghi, ci prova Jankulovski, altissimo, al triplice fischio è 1-1, campioni d'Europa e toscani a quota 4 punti (come l'Inter), Juve e Roma, sole in vetta a punteggio pieno, un po' se la ridono.
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